ESTEREOQUIMICA

el estudio de la disposicion de los atomos en el espacio se conoce como estereoquimica ( del griego estereos= volumen). los compuestos con igual formula estructural pero diferente posicion tridimencional se denominan estereoisomeros.

hay dos tipos de estereoisomeros:
*isomeros cis-trans
*isomeros opticos

ISOMEROS ESTRUCTURALES

Los isómeros son compuestos con composiciones químicas idénticas, pero que difieren en la disposición de los átomos. Se clasifican en isómeros estructurales, en los que la secuencia de los átomos es diferente, y esteroisómeros, en los cuales los átomos están unidos en el mismo orden, pero con distinta orientación en el espacio. Existen tres tipos de isómeros estructurales: de cadena, de posición y de función. Los isómeros de cadena, como el pentano y el 2-metilbutano, presentan cadenas carbonadas con estructura diferente. Los isómeros de posición, como el propanol y el 2-propanol, difieren en la posición que ocupa un mismo grupo funcional a lo largo de la cadena carbonada. Los isómeros de función, como el etanol y el dimetiléter, presentan distinto grupo funcional.

ISOMERIA GEOMETRICA (CIS-TRANS)

los isomeros cis-trans se presentan por la diferente posicion de atomos o grupos de atomos alrededor de una doble ligadura, en un anillo o en una molecula cuadrada u octaedrica.
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces. A las dos posibilidades se las denomina forma CiS y forma Trans.

ISOMEROS OPTICOS

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro.

Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.

ENANTIOMEROS

los estereoisomeros cuyas imagenes especulares no son superponibles se llaman enatiomeros.
Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

quiralidad
es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.

DIASTEREOISOMEROS

Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

NOMENCLATURA ENANTIOMEROS

Reglas para nombrar enantiómeros

Regla 1: Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

Regla 2: Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.

Regla 3: Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.